李若彤幼年家境貧寒，小時(shí)候做手藝筆補(bǔ)貼家用。上學(xué)期間總考第一名，任班長(zhǎng)。她在成為職業(yè)演員之前是一名空姐，被星探發(fā)掘，受邀拍攝廣告。

1990年，李若彤晉身廣告業(yè)。在任達(dá)華、王祖賢主演的《浪漫殺手自由人》中客串王祖賢所演角色的同學(xué)。

1991年，李若彤為某洗發(fā)水拍攝護(hù)發(fā)品廣告。

1992年，徐克看到廣告里的她后請(qǐng)她試鏡，經(jīng)過(guò)一番測(cè)試，決定由她出演他電影中的角色。許多人想成影星，可李若彤卻對(duì)此無(wú)多大興趣。電影一拍完，她又登機(jī)做她的空中小姐去了。有一次她病得十分厲害，而公司卻不讓她休息，只是讓她加大藥量，病重之中的她遞上了辭職書。

1993年，李若彤與杜琪峰簽下經(jīng)紀(jì)人約，并接下了下一部片約，接此戲是由于心情不佳，想遠(yuǎn)離香港，以求心境安寧。這部片子是林嶺東導(dǎo)演的《火燒紅蓮寺》，拍攝地點(diǎn)是內(nèi)地，時(shí)間是五個(gè)月。通過(guò)此片，她學(xué)到了很多東西。

1994年，李若彤主演了電影《一個(gè)平凡的星期天》。拍攝《飛虎雄心》，讓她真正體會(huì)到演戲是怎么一回事。同年，她主演的電影《青春火花》上映，她在影片中飾演學(xué)生球員，為拍好此片她曾大練排球。

1995年，香港TVB公司籌拍《神雕俠侶》，正苦惱在港臺(tái)遍尋不著小龍女的扮演者。制作人李添勝看到了李若彤主演的《青春火花》，準(zhǔn)備大膽起用從來(lái)沒(méi)有演過(guò)金庸武俠劇的李若彤，更拿著李若彤的照片找到金庸先生確認(rèn)，金庸先生看過(guò)她的照片后表示她是心目中的小龍女。起初得知被看中出演小龍女這一角色時(shí)，李若彤又詫異又害怕，她怕自己演不來(lái)。經(jīng)紀(jì)人杜琪峰和監(jiān)制李添勝都鼓勵(lì)她。于是她拿著《神雕俠侶》的小說(shuō)整晚不睡地讀，經(jīng)常感動(dòng)哭。除了將這部小說(shuō)看了不少遍，她又找來(lái)很多關(guān)于《神雕俠侶》的資料深入學(xué)習(xí)。拍攝時(shí)，工作時(shí)間長(zhǎng)，強(qiáng)度高，因?yàn)樾菹⒉粔?，她不止一次累得在洗澡的時(shí)候睡著。李若彤暈車，拍《神雕俠侶》時(shí)坐車，她每天要吐好幾次，拍戲又拼命，導(dǎo)致渾身青腫，涂滿各種藥，還曾傷到骨頭，她從不叫苦。拍《神雕俠侶》的時(shí)候，她請(qǐng)朋友們暫時(shí)不要找她，因?yàn)槊刻焓展ぶ?，她還要再去看劇本，即使是夜里兩三點(diǎn)鐘收工，第二天六點(diǎn)就要開工，她也一定要看一遍第二天要拍的戲。最后她演的小龍女受到了金庸先生贊賞，也提升了她的知名度。

演小龍女是李若彤首次主演電視連續(xù)劇，那時(shí)候的她會(huì)入戲卻還沒(méi)學(xué)會(huì)出戲。由于演小龍女入戲太深，拍攝結(jié)束后很長(zhǎng)一段時(shí)間，她仍舊深陷劇中自拔不出來(lái)。她會(huì)整整幾天不出家門，一個(gè)人坐在陽(yáng)臺(tái)上一坐一整天，不知道什么時(shí)候就淚水滿面。察覺(jué)到她失常的人們及時(shí)開導(dǎo)她，幫她出戲，才沒(méi)產(chǎn)生更嚴(yán)重的后果。后來(lái)她終于逃出那種狀態(tài)，為此她非常感恩，所以當(dāng)有人提出要她再演一次小龍女時(shí)，她的態(tài)度是堅(jiān)拒，再投入一次，她怕會(huì)轉(zhuǎn)不回來(lái)。

1996年，李若彤有多部電影上映。在電影《洪興仔之江湖大風(fēng)暴》中，李若彤與梁朝偉、陳小春等合作，飾演女記者。拍攝這部電影時(shí)她曾摔傷膝蓋見(jiàn)骨，縫針治療后，表面?zhèn)陔m已愈合，但上樓梯仍受影響。李若彤1995年在拍攝《神雕俠侶》期間深受劇組人員好評(píng)，1996年李添勝在《神雕俠侶》之后又找來(lái)她主演另一部金庸劇《天龍八部》中的王語(yǔ)嫣等三個(gè)角色。拍攝《天龍八部》有一次險(xiǎn)些令她失明的經(jīng)歷：不慎被一根反彈回來(lái)的樹枝彈傷右眼，當(dāng)時(shí)她也沒(méi)怎么留意，在荒山野嶺只能用一條消毒濕紙巾來(lái)敷傷口，回去之后才發(fā)覺(jué)眼中有血絲，眼白變紅，那個(gè)時(shí)候她才會(huì)怕。第二天仍要開早班，延到第二天收工后由媽媽陪伴去看醫(yī)生，醫(yī)生說(shuō)如果再過(guò)一點(diǎn)點(diǎn)她就會(huì)失明。

1997年，李若彤出演香港消防員電影《十萬(wàn)火急》，親身拍攝由六層樓窗臺(tái)跳到地面氣墊上的戲，頭一次跳時(shí)是她“終身難忘的可怕經(jīng)驗(yàn)”，跳下時(shí)“腦中一片空白”。

1998年，李若彤在驚悚動(dòng)作片《迎頭痛擊》中飾演一位英勇的女警，與尚格云頓合作。拍攝時(shí)的戲份很多，且所有動(dòng)作戲李若彤都是親自上陣，她受傷很多，渾身淤青，但最后電影剪出來(lái)她的鏡頭只有短短幾分鐘。

從1999年后期到2000年3月底，李若彤拍攝了她的首部時(shí)裝電視連續(xù)劇《緣來(lái)一家人》。上海零下六度，她穿三條褲打底。為貼合蔡嘉這一角色的性格，李若彤特意為該劇剪起了短發(fā)。在拍攝最后一場(chǎng)從汽車上跳下追逐的戲份時(shí)，李若彤太過(guò)拼命而受傷，當(dāng)時(shí)趴在地上動(dòng)彈不得，胳膊和腿部多處損傷。被大漢抬起后，她只休息了五分鐘又繼續(xù)拍攝，致使后來(lái)雙腳瘀腫，膝蓋積水。醫(yī)生說(shuō)她膝蓋的骨頭移了位置，所以那段時(shí)間她哪里也去不了，只得安心治療養(yǎng)傷。

2000年，李若彤到上海拍攝電視劇《奇人奇案》。她扮演的醫(yī)學(xué)院學(xué)生許如儂很愛(ài)和別人開玩笑，很有喜劇色彩。這是她第一次主演民國(guó)時(shí)期背景的電視劇。

2001年，李若彤在電視劇《楊門女將》中飾演楊八妹。在橫店拍攝時(shí)劇組里每人都有中暑經(jīng)驗(yàn)，李若彤也不例外，在將近四十度天氣里，很瘦的李若彤扮演武功卓絕的楊八妹，要穿一堆厚衣服外加一身重達(dá)六斤的盔甲，在她就快昏倒的時(shí)候，工作人員發(fā)現(xiàn)她不對(duì)勁，立刻扶住了她。同年，她在二十集古裝電視輕喜劇《秋香》中飾演秋香，她所演的秋香角色實(shí)際身份不是丫鬟，而是充滿個(gè)性，堅(jiān)強(qiáng)柔情兼具的小姐，跟唐伯虎有全新的關(guān)系和故事，秋香戲唐伯虎，本劇由《還珠格格》導(dǎo)演孫樹培執(zhí)導(dǎo)。

2003年2月，李若彤出席了《歸途如虹》于解放軍廣州的總部舉行的記者會(huì)及開鏡儀式?！稓w途如虹》是內(nèi)地第一部全景式展示香港回歸祖國(guó)，人民解放軍進(jìn)駐香港歷史過(guò)程的二十集電視劇，她在劇中出演香港女記者林嘉儀。李若彤因每次拍攝傷心戲時(shí)根本不用眼藥水，眼淚要來(lái)就來(lái)而受到同行們稱贊。同年10月6日，湖北省投拍的首部武俠劇《武當(dāng)》在武當(dāng)山正式開機(jī)，這是我國(guó)第一部展示武當(dāng)功夫和以武當(dāng)山為背景的大型電視連續(xù)劇。李若彤在劇中飾演兩個(gè)角色，富家小姐沈蓉和蒙古俠女雪鷹，其中沈蓉這一角色的前期造型被一些影迷視為她古裝扮相的視覺(jué)巔峰。李若彤和焦恩俊被聘為武當(dāng)山形象大使。

2004年，李若彤拍攝電視劇《大宋驚世傳奇》，在劇中出演外秀內(nèi)惡的大反派劉妃。同年她拍攝了愛(ài)國(guó)主義文藝電影《青花》，在影片中飾演元代青花、清代青花和現(xiàn)代青花三個(gè)角色。

2005年至2012年，由于李若彤一向習(xí)慣節(jié)儉，不追時(shí)尚潮流，她出席些節(jié)目，拍攝些廣告已足夠生活。這些年她推掉了所有戲，表示感覺(jué)沒(méi)那種拍戲的沖動(dòng)。

2013年，在監(jiān)制曾志偉的邀請(qǐng)下，李若彤接拍了TVB電視劇《女人俱樂(lè)部》（此劇英文名為MClub，曾名為《舞室保衛(wèi)戰(zhàn)》）。2013年6月20日下午，該劇在香港舉行了發(fā)布會(huì)。監(jiān)制曾志偉攜明星主創(chuàng)列陣亮相，包括李若彤、張慧儀、袁潔瑩、葉蘊(yùn)儀、李麗珍、陳慧珊、江欣燕和吳啟華等多位演員。該劇是一部勵(lì)志劇，主要講述七個(gè)中年女性重聚，一起尋找青春回憶，重新追尋夢(mèng)想的故事。

2014年12月，李若彤客串由吳君如監(jiān)制并主演的賀歲喜劇片《十二金鴨》，與客串該片的古天樂(lè)二度合作。