曹查理在進(jìn)入電影圈之前，做過(guò)七八個(gè)行當(dāng)。19歲時(shí)（1969年），剛讀完高中的他出來(lái)做冷氣工人，后來(lái)做股票，但虧了之后去幫凍肉公司收賬，可是沒(méi)威風(fēng)多久，公司生意下滑，就進(jìn)了亞洲電視。此后因在特醇軒尼詩(shī)廣告中扮演了大豪客形象而被人們所關(guān)注并順利進(jìn)入了演藝圈。
1982年，參演由李沛權(quán)執(zhí)導(dǎo)的喜劇電影《82家房客》，飾演收購(gòu)大屋的地產(chǎn)商曾公子。
1985年，與張國(guó)榮、張艾嘉、陳百祥聯(lián)袂主演劇情片《求愛(ài)反斗星》，實(shí)驗(yàn)監(jiān)獄警官高大瑞。同年，受成龍邀請(qǐng)參加動(dòng)作電影《警察故事》的拍攝。
1987年，與朱寶意、午馬、成奎安聯(lián)袂主演恐怖片《魔高一丈》，飾演道士茅堅(jiān)。
1988年，第二次受成龍邀請(qǐng)主演動(dòng)作電影《警察故事2》，飾演大毒梟朱滔的手下約翰。同年，還參演由王晶自編自導(dǎo)的喜劇電影《最佳損友》并扮演臭口奇一角。
1991年初，客串出演喜劇電影《整蠱專家》，飾演便利店老板并賣藥給周星馳。同年，當(dāng)時(shí)手頭拮據(jù)并想改變戲路的曹查理，受導(dǎo)演何藩的邀請(qǐng)出演三級(jí)電影《我為卿狂》，片中與日本女優(yōu)村上麗奈合作，并在影片后期奉獻(xiàn)出長(zhǎng)達(dá)十分鐘的床戲。此后便很少有人再找他演其他角色，堵死了其他戲路的發(fā)展。
1992年，曹查理主要參演三級(jí)片，偶爾也客串其他類型片。如與林正英、吳君如、熊欣欣聯(lián)袂主演恐怖片《嘩鬼旅行團(tuán)》。同年還在恐怖片《音樂(lè)僵尸》中飾演警衛(wèi)隊(duì)曹隊(duì)長(zhǎng)。
1995年，與李連杰、張學(xué)友、邱淑貞聯(lián)袂主演動(dòng)作喜劇電影《鼠膽龍威》，飾演查理。
1996年，曹查理開(kāi)始有了不想拍三級(jí)片的念頭，便開(kāi)始減少影片產(chǎn)量。
1999年，參演由長(zhǎng)春電影制片廠出品的古裝片《北俠歐陽(yáng)春》。
2000年，參演由梁宏發(fā)執(zhí)導(dǎo)電影《古惑女2》并飾演巴閉父親。同年，在電視劇《影城大亨》中飾演李新街。
2003年，參演由香港亞洲電視出品的電視劇《縱橫天下》飾演查理。同年，他也開(kāi)始息影。
2006年，與陳小春、元華、李彩樺聯(lián)袂主演電影《打雀英雄傳》飾演查理哥。同年，開(kāi)始來(lái)到內(nèi)地登臺(tái)唱粵語(yǔ)歌。
2009年，與趙碩之合作主演劇情電影《我要做嫩?！凡椦莺蒙习?。
2011年，與黃秋生、任賢齊、文詠珊共同主演由寰亞影視出品的警匪片《迷途追兇》，飾演王浩潮的下屬T.K.。
2015年，與艾美琦聯(lián)袂主演電影《色模》并飾演專玩嫩模的富豪。