第一屆金鐘獎最佳男歌星獎
第二屆金鐘獎最佳男歌星獎
第三屆金鐘獎最佳男歌星獎

劉文正自小就喜愛唱歌，1961年，他參加了歌唱比賽。1963年，參加兒童電視劇的演出，這也是他第一次上電視。1968年，在臺北徐匯高中讀高一的劉文正與好友合組“正午合唱團”，并且經常在校內、校外演出。1969年，參加臺視歌唱比賽，憑借《尋夢園》、《PlaceinThesun》獲得第5名。1972年，劉文正在服兵役期間結識了音樂人劉家昌。

1975年5月，發(fā)行首張專輯《諾言》，專輯同名主打歌讓他在歌壇受到關注；之后簽約歌林唱片公司；8月，發(fā)行在歌林唱片的首張專輯《門里門外》；11月，發(fā)行專輯《永遠》，專輯收錄了包括情歌《若是你在我身邊》、《重逢》在內的11首歌曲；同年主演第一部電影《門里門外》，并且赴香港為電影做宣傳。

1976年，與鳳飛飛、張艾嘉共同主演愛情電影《溫暖在秋天》

，飾演從海外留學歸來的富家子弟劉大同；3月，發(fā)行專輯《綠樹花開情也來》，專輯收錄了《云深情也深》、《純潔的愛》等曲風清新的歌曲；6月，發(fā)行專輯《她像個孩子》，專輯收錄了《奈何》、《愛情不再》等抒情歌曲；之后主演文藝片《星期六的約會》；同年制作專輯《巨星之夜》。

1977年，從臺視轉入華視，并主持節(jié)目《劉文正時間》，在節(jié)目錄影前，劉文正給導演提供了意見，錄影時他更客串現(xiàn)場指導；之后主演喜劇片《超級戀愛》，與林鳳嬌共同演繹了一段美女追俊男的愛情故事；同年，與張艾嘉、甄妮、甄秀珍共同主演愛情電影《跳躍的愛情》，并演唱電影主題曲《何處不飛花》；3月，發(fā)行專輯《小雨打在我身上》，專輯同名主打歌成為他的代表作品之一。

1978年1月，發(fā)行專輯《閃亮的日子》，專輯收錄了包括情歌《一個我喜歡的女孩》、《愛的小船》在內的12首歌曲，其中主打歌《閃亮的日子》是同名電影的主題曲；3月，發(fā)行專

輯《沉思》；之后與張艾嘉共同主演愛情電影《閃亮的日子》，羅大佑在劉文正的推薦下為該片創(chuàng)作了4首歌曲，這些歌曲也都由劉文正演唱；同年結束與歌林唱片公司的合約，轉入東尼唱片公司。

1979年，發(fā)行在東尼唱片公司的第一張專輯《讓我告訴你》；之后與陳秋霞、陳莎莉、尹寶蓮聯(lián)袂主演愛情電影《你不要走》；4月發(fā)行專輯《曠野中的人》；7月，發(fā)行曲風浪漫的專輯《風》；同年發(fā)行的《蘭花草》是一張糅合了商業(yè)和藝術兩種元素的專輯，主打歌《蘭花草》是一首曲風輕快的臺灣校園歌曲，這首歌曲不僅在華語地區(qū)流行，還獲得了香港電臺中文歌曲龍虎榜的冠軍。

1980年，獲得臺灣第一屆金鐘獎最佳男歌星獎；1月，發(fā)行以校園歌曲為主的民謠專輯《阿美阿美》，整張專輯沒有一首節(jié)奏過快的勁曲，每首曲目均采取了以清麗明快、活潑健康為線路的校園曲風，其中的代表作《鄉(xiāng)間的小路》、《外婆的澎湖灣》在中國內地受到廣泛關注；7月，發(fā)行專輯《秋蟬》，這張專輯總共收錄了12首歌曲，專輯主打歌《秋蟬》是一首曲風簡單、清新的歌曲。

1981年，發(fā)行在東尼唱片公司的最后一張專輯《三月里的小雨》，

專輯收錄了包括重金屬搖滾曲風的《飛鷹》、慢板抒情歌曲《憶》在內的12首歌曲，專輯的主打歌《三月里的小雨》亦在華語地區(qū)流行，這張專輯在發(fā)行后受到廣泛關注，成為他歌唱生涯中具有代表性的作品之一；同年與呂秀菱、秦漢、劉藍溪共同主演愛情電影《云且留住》，并演唱電影同名主題曲。

1982年，結束與東尼唱片公司的合約，之后簽約寶麗金唱片公司，并發(fā)行在寶麗金的第一張專輯《一段情》；1月，主演愛情片《燃燒吧火鳥》，片中他與呂L菱飾演一對情侶；之后與胡冠珍、方正、潘迎紫共同主演喜劇電影《冬天里的一把火》；同年，獲得第二屆臺灣金鐘獎最佳男歌星獎。

1983年，發(fā)行專輯《太陽一樣》，專輯收錄了包括抒情浪漫歌曲《星之永恒》、動感快歌《熱線你和我》在內的12首歌曲；同年發(fā)行專輯《飛行船》，專輯中的歌曲《耶利亞女郎》成為他的代表作品之一；年底，獲得第三屆臺灣金鐘獎最佳男歌星獎。1984年，發(fā)行專輯《男孩氣的女孩》；同年結束與寶麗金公司的合約，從此淡出歌壇。1986年12月，開始從事幕后工作，并成立飛鷹公司。1991年8月，結束幕后事業(yè)，在關閉飛鷹公司后移居美國。