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996年，高中生時期的中孝介，因受到女性島歌演唱者元千歲的影響，開始自學島歌演唱。
琉球大學社會人類系學習時期，在2000年的奄美民謠大獎賽獲得新人獎。同年獲得日本民謠協(xié)會，奄美聯(lián)合大會的綜合冠軍。在地下時期就已經(jīng)發(fā)行了4張島歌唱片，并且多次參演琉球節(jié)日的LIVE表演。他的《家路》，發(fā)表當時就被作為“J-WAVE”JAMTHEWORLD的片尾曲。
2005年9月，迷你專輯《マテリヤ（天空射來的光束）》發(fā)行，同年獲得年度非主流POPS排行榜第5位。
2006年3月1日，從EPICRECORDSJAPAN發(fā)表出道單曲《各自遠揚》，得到日本全國電臺及電視臺的集中播放，后亦獲得九州全縣FM電臺的集中播送。中孝介的出道單曲《各自啟程》還被香港劉德華以粵語翻唱，并以《紅顏自閉》的曲名收錄于他的專輯《聲音》之中。
2006年5月26日，參加在上海舉行的JAPANNIGHT的演出，與其他日本藝人一起將數(shù)曲歌曲首次介紹到日本以外的國家。
2006年6月28日推出第2張雙A面單曲《咫尺回憶》。該曲由詞作家秋元康填詞，并被選為電影《鬼來電完結(jié)篇》的主題曲。
2006年10月11日，推出小型專輯《懷念的島嶼》，并收錄與中國女歌手韓雪的對唱曲《記憶?LastForever》。
2006年11月，于臺灣發(fā)行專輯《觸動心弦》。該專輯獲得臺灣g-music排行榜第4名、臺灣yahooMusic排行榜第1名。9日，參加《同一首歌》日本橫濱唱響中華年演唱會，與韓雪合唱《記憶?LastForever》。12月3日，參加于臺北華山舉行的SimpleLife的演出，與臺灣藝人及丹尼爾波特等同臺獻藝。
2007年3月13日，參加在北京舉行的中日SuperLive北京演唱會，與w-inds.、後藤真希、平原綾香等一道作為日本代表登臺獻藝。
2007年4月11日推出第3張單曲《花》。由森山直太郎作曲、詩人御徒町J填詞的《花》第一次登上單周公信排行榜就進入了前20名的行列，在單日排行榜上的最佳排名達到第13位。
2007年7月11日，日本本土發(fā)行的第一張流行歌曲專輯《ユライ花》。
2007年8月，與中國女歌手韓雪再度合作，演唱中日文化體育交流年主題曲《握你的手》。
2007年10月《海角七號》在恒春拍攝，2008年9月在臺灣上映。中孝介在《海角七號》中一人分飾“日本老師”及“日本歌手”兩角。
2008年9月3日，推出了作為TV動畫《夏目友人賬》主題曲的單曲《絆夏夕空》。
2008年10月3日，在臺發(fā)行第三張專輯《心絆情歌》
2009年3月11日，TV動畫《源氏物語千年紀》的ED單曲《戀》發(fā)行。7月，參與中國香港東亞運動會主題曲開頭段演唱。9月9日，發(fā)行單曲《空が空》。10月，參加央視威?！董h(huán)保星鋒會》，演唱《各自遠揚》。
2010年，參演由蕭雅全執(zhí)導的電影《第36個故事》。1月，參加湖南衛(wèi)視《金芒果粉絲節(jié)》演唱《各自遠揚》和《花》。參加東方衛(wèi)視《群星大聯(lián)歡》，攜手黃圣依演唱《我只在乎你》。
2010年4月，參加河南洛陽舉辦的《CCTV群星紅歌會》，演唱《各自遠揚》。21日，發(fā)行第二張迷你專輯《うがみうた～絆、その手に～》。
2010年8月，參加湖北衛(wèi)視《中國（國際）七夕情歌大會情歌盛典》，演唱《花》。參加《首屆北京武搏會開幕式》，演唱《各自遠揚》。31日，做客湖南衛(wèi)視《天天向上》節(jié)目，獻唱《各自遠揚》音樂專輯。