從小就打定主意要將如月娶進門的阿勇，豈甘輕言放棄？正當如月積極參與《終身大事》排戲時，阿勇又找來劇團，還因誤會差點和石銘(鄭人碩 飾)大打出手。石銘為了勸退阿勇，半真半假的刻意說將自己與如月說成一對，阿勇自知不足，黯然離去。

雪湖在雪溪畫館進步快速，面對阿昭的言語罷凌雖不以為意，卻對每日守在畫桌前，一成不變地描繪佛像線條感到不滿足；而來到畫館的逸安卻羨慕雪湖，可以每天畫畫。

兩個愛畫畫的好友，境遇看似天壤之別，卻像是黎明前的黑暗般，逸安、雪湖、如月、石銘每個人都漸漸的向著自己的夢想靠近，眾人蓄勢待發(fā)，就等待著揚帆的那刻來臨……

逸安欣賞如月對戲劇的熱情，看著如月演戲的模樣，神采風韻皆可入畫，再度央求如月成為自己的模特兒?！督K身大事》開演前彩排，如月步上舞臺，意識到自己所期待的一切，即將成真，卻突然怯場。

看著如月后悔傷心，逸安不捨要她放棄，反而讓如月生氣離去，向來一路坦途的逸安，并不理解如月的心境。而石銘則相信如月不會輕易放棄，選擇等待……

大稻埕的青年們，青春夢即將啟航，而撲朔迷離的戀愛夢，也正一幕幕的推展開來……