山本出院前給了阿寶(胡歌 飾)一張名片，歡迎他來日本做生意。阿寶在日本處處碰壁，七天的簽證明天就到期了，他只好來找山本求助，山本正在開會(huì)，讓阿寶今晚去銀座的理惠面談。

阿寶冒著大雨來到銀座的后門，因?yàn)椴皇菚?huì)員被拒之門外，阿寶聽到玲子(馬伊琍 飾)用一口很濃的上海話打電話，趕忙過去求助，玲子得知他也是上海來的，正好她就在理惠上班，就帶阿寶從后門進(jìn)去了。

阿寶把名片交給老板娘，老板娘讓他在店里等山本，山本去參加頭牌的新店開業(yè)儀式，阿寶等了很久也不見山本回來，他就到樓下等，玲子追出來，苦苦規(guī)勸他回店里等，阿寶明天就要回國了，他等不及了，想去新店找山本，玲子不敢告訴他地址，以免被老板娘埋怨，她請(qǐng)阿寶去大排檔吃拉面，自己到路口等山本。

菱紅(papi醬 飾)在這家拉面店做服務(wù)員，她和玲子是閨蜜，偷偷給了阿寶很多肉，阿寶吃碗面就來路口等，他因?yàn)樯匣鸨亲油蝗怀鲅嶙于s忙拿紙巾給他，阿寶隨口問起玲子來日本的經(jīng)歷，玲子向他大吐苦水，發(fā)誓要回國開飯店做老板，最后，玲子送給阿寶一張運(yùn)氣卡。菱紅一直以為當(dāng)年玲子把運(yùn)氣給了阿寶，否則玲子早就發(fā)財(cái)了，她們倆不至于淪落到和陶陶(陳龍 飾)等人為伍，陶陶和葛老師(陳國慶 飾)都不服氣，他們自以為很不錯(cuò)。

山本很晚才回來，他喝了很多酒，拉著阿寶繼續(xù)喝，酒過三巡，山本滿口答應(yīng)幫阿寶解決繡花機(jī)的事，阿寶感謝玲子，把運(yùn)氣卡還給她，玲子沒有收，讓阿寶到上海請(qǐng)她吃飯。六個(gè)月以后，阿寶通過山本轉(zhuǎn)給玲子一封信，他在上海開了一家飯店，請(qǐng)玲子做經(jīng)理，玲子的夢想實(shí)現(xiàn)，她激動(dòng)萬分，迫不及待趕回上海走馬上任。

三羊牌眾望所歸成為上海名牌，外貿(mào)總公司為他們舉辦授予儀式和慶功宴，金花(吳越 飾)發(fā)現(xiàn)來賓名單中沒有阿寶的名字，就打電話向爺叔(游本昌 飾)確認(rèn)，爺叔明確講明阿寶做外貿(mào)生意都是為了汪明珠，李李知道阿寶的目標(biāo)是香港。

1993年7月，阿寶以服飾公司上市顧問的身份來到香港半島酒店談服裝生意，無意中發(fā)現(xiàn)雪芝是這里的服務(wù)員，根本不是年入百萬的大老板，1988年雪芝離婚后回國，她不想讓親人笑話，就自編了一個(gè)美麗的故事，阿寶勸她回上海做生意，雪芝不想回去，阿寶讓她做公司在香港的代表，雪芝婉言謝絕，她和阿寶十年之約還差四年，雪芝打聽到阿寶沒有女朋友，她自稱已經(jīng)找到另一半，兩個(gè)人約定1997年再見。

兩個(gè)月以后，阿寶回到上海，請(qǐng)爺叔幫忙處理香港帶回來的幾個(gè)大訂單，梅萍買了點(diǎn)心來和平飯店看爺叔，主動(dòng)提出幫阿寶完成這單生意，沒想到阿寶直接找金花做了。麻老板的T恤沒有復(fù)制三羊的成功，他毫不氣餒，臨走前來找阿寶，發(fā)誓早晚會(huì)殺回南京路。

阿寶引進(jìn)的幾個(gè)品牌在服飾公司全面鋪貨，銷售量節(jié)節(jié)攀升，老板迫不及待想讓公司上市，可眼下就缺一個(gè)強(qiáng)有力的券商，那些大的券商都盯著即將上市的盧灣百貨，阿寶答應(yīng)全力以赴幫他。

阿寶想找香港的券商，爺叔勸他不要太冒進(jìn)，要穩(wěn)扎穩(wěn)打，阿寶想在南京路打造自己的品牌，徹底占領(lǐng)上海市場。阿寶來紅鷺酒家請(qǐng)客，李李看他吃完飯出來，就急忙出來和他打招呼，李李自稱最近在養(yǎng)魚，請(qǐng)阿寶吃魚，阿寶借口不吃魚拒絕。

阿寶來找陶陶喝酒解悶，陶陶得知他和雪芝的十年之約，心里唏噓不已。阿寶從陶陶口中得知菱紅和葛老師他們把夜東京搞得一團(tuán)糟，都盼著玲子盡快回來，兩天以后是玲子的生日，如果玲子還不回來，阿寶就要把夜東京關(guān)張。

轉(zhuǎn)眼兩天過去了，阿寶，陶陶，菱紅和葛老師湊在一起為玲子慶祝生日，玲子遲遲沒出現(xiàn)，眼看就到12點(diǎn)，阿寶決定明天就把夜東京關(guān)門歇業(yè)，玲子突然出現(xiàn)在夜東京。