傷心的吳蕾(郭彤彤 飾)一個(gè)人借酒澆愁，一直暗戀她的黑五(喬大偉 飾)找到酒館坐下陪她聊天，也說(shuō)起了自己的傷心往事。小時(shí)候黑五的家里很窮，所以父親便只身來(lái)上海賺錢(qián)養(yǎng)家，沒(méi)過(guò)幾年便失去了音信，母親便帶著他和姐姐來(lái)上海灘找父親。不過(guò)父親沒(méi)找著母親也去世了，只剩下自己和姐姐兩個(gè)孤兒。后來(lái)姐姐跟了侯長(zhǎng)榮 飾)自己也自然進(jìn)了漕幫。吳蕾這才明白眼前的這位黑五爺也是命運(yùn)坎坷之人，但黑五卻早已看開(kāi)，這是自己的命沒(méi)得選，但如果再給自己一次機(jī)會(huì)，黑五寧可自己和父親都不來(lái)上海，那樣起碼還有一個(gè)完整的家。他也坦言之所以喜歡吳蕾是因?yàn)樗男愿衿馓貏e像自己的母親，也明知自己在吳蕾心目中的地位永遠(yuǎn)趕不上童飛(曹磊 飾)，但能做吳蕾的酒友已經(jīng)心滿意足了。

一個(gè)月后，童飛還沒(méi)有從陰霾中走出來(lái)，不僅扔著公司的事不管不顧，還動(dòng)不動(dòng)沖家里人發(fā)火。而此刻萬(wàn)妍早已安全到達(dá)了根據(jù)地，努力學(xué)習(xí)鉆研業(yè)務(wù)，再也沒(méi)有以前的大小姐架子，讓老康(馬詩(shī)紅 飾)老潘他們欣慰不已。老康還很看好富有同情心的姜根(倪菘陽(yáng) 飾)，想把他發(fā)展成自己的同志。除此之外，眼下最重要的任務(wù)是搞清童飛的身份，拿到保險(xiǎn)箱鑰匙取出情報(bào)，而姜根就是突破口。老康為了拿到保險(xiǎn)箱鑰匙想主動(dòng)在童飛面前表明身份，但老潘出于安全考慮決定由自己化名成老康先去探探童飛的虛實(shí)。

姜根去收保護(hù)費(fèi)時(shí)，老潘利用他對(duì)窮苦大眾的同情心對(duì)他曉之以理動(dòng)之以情，勸他放棄欺壓自己的兄弟，讓姜根羞愧萬(wàn)分，不僅留下了保護(hù)費(fèi)，回去之后還跟小北風(fēng)(李嘉明 飾)鬧著再不愿再去做收保護(hù)費(fèi)的營(yíng)生，小北風(fēng)拿他沒(méi)撤只得安排他去碼頭當(dāng)監(jiān)工，把收保護(hù)費(fèi)的活交給了小辣椒(劉備 飾)。小辣椒趾高氣揚(yáng)地去收保護(hù)費(fèi)時(shí)，老潘再次站出來(lái)制止，并號(hào)召大家團(tuán)結(jié)起來(lái)一起抵制，小辣椒他們寡不敵眾被左鄰右舍的街坊們齊心協(xié)力打了回去。在小北風(fēng)的指使下，小辣椒帶著更多的人剛想大打出手找回面子，就被聽(tīng)到消息趕來(lái)的姜根制止，斥責(zé)小辣椒也是窮苦人出身不應(yīng)該再欺負(fù)窮苦人，甚至不惜拿出槍指著自己的小辣椒，姜根的表現(xiàn)讓老康很是欣慰。

黑五向柯?tīng)攨R報(bào)找到了搶虎頭幫軍火的老康，柯?tīng)斨甘咀プ±峡邓徒o童飛還他人情。就在黑五奉命抓人時(shí)，化名老康的老潘正與小辣椒帶去的人斗在一處，雖然老潘身手好兩三下就把小辣椒等人打倒在地，但無(wú)奈小北風(fēng)這邊人多勢(shì)眾，仗著自己人多和手中的槍要老潘要么跪下磕頭要么就要一槍殺了他。關(guān)鍵時(shí)刻黑五現(xiàn)身告之小北風(fēng)他拿槍指著的這個(gè)人就是童飛一直想找的老康。